สมเด็จพระเจ้าอยู่หัวมหาวชิราลงกรณ บดินทรเทพยวรางกูร เมื่อครั้งยังทรงเป็นทูลกระหม่อมเจ้าฟ้าชาย และทรงเข้าศึกษาชั้นอนุบาลที่โรงเรียนจิตรลดาเมื่อปี 2499 นั้น ทรงมีพระชนมายุเพียง 4 พรรษาเศษ นักเรียนร่วมชั้นมี 7 คน ได้แก่ ม.ร.ว.สิทธินัดดา ชุมพล, อรนิดา สนิทวงศ์ ณ อยุธยา, เกตนา โชติกเสถียร, เกรียงศักดิ์ ช่างเรือน, วีรวุทธิ วิรยพงศ์, สัณห์ ศรีวรรธนะ และ เกริก วณิกกุล
หลังจากทรงเข้าศึกษาชั้นอนุบาลที่โรงเรียนจิตรลดา แล้ว ได้เสด็จฯ ไปทรงศึกษาต่อในระดับประถมศึกษาที่โรงเรียนคิงส์มีด แคว้นซัสเซกส์ และศึกษาระดับมัธยมศึกษาที่โรงเรียนมิลฟิลด์ แคว้นซอมเมอร์เซท ประเทศอังกฤษ จากนั้นทรงศึกษาต่อวิชาทหารที่โรงเรียนคิงส์สกูล ซิดนีย์ ประเทศออสเตรเลีย เสร็จแล้วทรงการศึกษาต่อในระดับปริญญาตรีสาขาอักษรศาสตร์ (ด้านการทหาร) จากมหาวิทยาลัยนิวเซาท์เวลส์ ประเทศออสเตรเลีย เมื่อ พ.ศ. 2519
ระหว่างที่ทรงศึกษาที่ประเทศไทยนั้น หากเช้าวันไหนไม่ต้องทำการบ้าน จะทรงมีเวลาเล่นได้นาน โดยทรงจักรยานรอบสระกลมใหญ่ บางครั้งจะเสด็จฯ ไปแวะเยี่ยมกรมราชองครักษ์ และกองทหารรักษาการณ์ เพื่อทรงตรวจเรื่องการกินอยู่ แล้วก็เลยทรงเล่นหมากฮอสด้วย ด้วยความที่ทรงโปรดการเขียนรูป จึงได้รับพระราชทานเครื่องใช้ในการเขียนภาพสีน้ำมันจากสมเด็จพระบรมราชชนก ซึ่งหลังเลิกเรียนมักทรงชวนมหาดเล็กถีบจักรยานไปเลือกมุมใดมุมหนึ่งของสวนจิตรลดา แล้วประทับเขียนรูปอย่างตั้งพระทัย แต่ภาพที่ได้แทนที่จะเป็นภาพทิวทัศน์ในบริเวณสวนจิตรฯ กลับเป็นภาพภูเขาอยู่ ในหมอก เหมือนภูมิประเทศที่พระตำหนักภูพิงคราชนิเวศน์ จ.เชียงใหม่ หรือบางครั้งก็เป็นภาพเรือรบจอดอยู่ในทะเล
ทูลกระหม่อมเจ้าฟ้าชายทรงมีพระสุรเสียงอันดัง มักจะได้ยินก่อนเห็นพระองค์เสมอ ทรงร่าเริงแจ่มใส เมื่ออยู่ในหมู่มหาดเล็กน้อยๆ ราชองครักษ์หรือกรมวัง ซึ่งเป็นผู้ชายด้วยกัน ในวันปิดภาคเรียนหรือวันเสาร์-อาทิตย์ เมื่อเสวยเครื่องเช้าแล้วจะเสด็จลงมาเพื่อทรงเล่น โปรดที่จะเสด็จไปเล่นที่ “ค่าย 4 ชาย” เป็นค่ายที่ได้รับการทูลเกล้าฯ ถวาย เมื่อครบรอบวันราชาภิเษกสมรสของพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 9 และสมเด็จพระนางเจ้าฯ พระบรมราชินีนาถ ซึ่งมีการจัดเลี้ยงฉลองที่พระราชวังไกลกังวล หัวหิน และได้เสด็จแปรพระราชฐานไปประทับและร่วมงานด้วย
ครั้งนั้น ศูนย์ฝึกกำลังทดแทนค่ายธนะรัชต์ อ.ปราณบุรี ได้มาร่วมงานออกร้าน โดยสร้างเป็นรูปค่าย มีหอทำด้วยไม้ไผ่กับแฝก เป็นที่ถูกพระทัยทูลกระหม่อมเจ้าฟ้าชาย ที่ทรงได้ทอดพระเนตร ดังนั้น เมื่อเสร็จงานจึงทรงขอจากนายทหารผู้บัญชาการค่าย นำไปไว้ในสวนจิตรลดา และทรงขอพระราชทานอนุญาตจากพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 9 ก่อสร้างค่ายขึ้นในบริเวณสนามตอนหนึ่ง โดยคงรูปหอไว้เหมือนเดิม ส่วนหลังคาหอที่เสียหายไปบ้าง ก็ประทานเงินส่วนพระองค์ที่ทรงได้รับพระราชทานในโอกาสที่ทรงทำความดีเป็นพิเศษ ให้จัดซื้อเสื่อลำแพนมามุงเสียใหม่
เมื่อค่ายเสร็จเรียบร้อยก็ทรงเริ่มสนุก โดยสมมติให้มีการจุดไฟเผาค่าย แล้วก็ทรงทำการดับเพลิงอย่างขะมักเขม้น พระดำรินี้ เกิดขึ้นเมื่อกองตรวจดับเพลิงร่วมกับบริษัทโตโยต้าสั่งซื้อรถดับเพลิงขนาดเล็กทูลเกล้าฯ ถวายในวันคล้ายวันประสูติ ทูลกระหม่อมเจ้าฟ้าชายในเวลานั้น จึงทรงสนุกสนานในการเล่นดับเพลิงมาก ส่วนชื่อ “ค่าย 4 ชาย” ที่ทรงตั้งนั้น หมายถึงพระองค์เอง มหาดเล็ก 2 นาย และกรมวังหนุ่มผู้ร่วมในการสร้างค่ายและดับเพลิง
ทูลกระหม่อมฟ้าชายเมื่อยังทรงพระเยาว์ ชอบเสวยมาก โปรดอาหารอร่อยๆ แปลกๆ จนสมเด็จพระนางเจ้าฯ พระบรมราชินีนาถ ต้องทรงเตือน เพราะเกรงว่าจะทรงพระเจริญเกินไป แต่ก็ทูลตอบว่า “ยอมอ้วน ดีกว่ายอมอดอาหาร” ทรงเคยรับสั่งตัดพ้อกับสมเด็จแม่ว่า “เป็นลูกแม่นี่ ไม่มีความสุขเลย เพื่อนๆ เขายังได้ดูทีวีมากกว่าชายเสียอีก” นั่นเพราะโปรดทอดพระเนตรรายการหนังช่วงบ่ายวันเสาร์และอาทิตย์ แต่พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 9 และสมเด็จพระนางเจ้าฯ พระบรมราชินีนาถ ทรงอนุญาตให้ทอดพระเนตรโทรทัศน์ได้เฉพาะวันหยุดเรียน ถ้าบรรทมน้อยกว่า 9 ชั่วโมง ก็จะไม่ได้ทอดพระเนตร เช่น คืนวันพฤหัสบดี หรือวันเสาร์ตอนเย็นจะต้องบรรทมเร็วมาก
ต่อมาเมื่อมีพระชนมายุครบ 20 พรรษา พระบาทสมเด็จพระปรมินทรมหาภูมิพลอดุลยเดช รัชกาลที่ 9 โปรดเกล้าฯ ให้ขึ้นเป็น สมเด็จพระบรมโอรสาธิราช เจ้าฟ้ามหาวชิราลงกรณ สยามมกุฎราชกุมาร เมื่อวันที่ 28 ธันวาคม พ.ศ. 2515 ทรงมีพระนามตามจารึกในพระสุพรรณบัฏว่า “สมเด็จพระบรมโอรสาธิราช เจ้าฟ้ามหาวชิราลงกรณ บดินทรเทพยวรางกูร สิริกิตยสมบูรณสวางควัฒน์ วรขัตติยราชสันตติวงศ์ มหิตลพงศอดุลยเดช จักรีนเรศยุพราชวิสุทธิ สยามมกุฎราชกุมาร”