ตลอด 15 ปีของกรุงธนบุรีในฐานะราชธานี ได้ปรากฏหนึ่งในโศกนาฏกรรมที่น่าเศร้าสลดในหน้าประวัติศาสตร์ของยุคนั้น คือเมื่อสมเด็จพระเจ้ากรุงธนบุรีหรือพระเจ้าตากสินมหาราชทรงมีพระราชประสงค์ที่จะ “ตาย” ในทันทีทันใด หลังจากทรงสั่งประหารหม่อมฉิมกับหม่อมอุบลอันเป็นพระชายาในพระองค์เอง อย่างไรก็ตามเรื่องนี้เป็นเพียงเรื่องราวจากพงศาวดารกระซิบ ที่ในแบบเรียนประวัติศาสตร์ไทยแทบจะไม่กล่าวถึงเรื่องนี้เลย
ในปี พ.ศ.2312 อันเป็นช่วงเวลาที่สมเด็จพระเจ้ากรุงธนบุรีกำลังทำสงครามเพื่อรวบรวมแผ่นดินให้เป็นหนึ่งเดียวอีกครั้งหลังเสียกรุงศรีอยุธยาให้แก่ราชสำนักอังวะเมื่อปี พ.ศ.2310 ในตอนนั้นสมเด็จพระเจ้ากรุงธนบุรีทรงสามารถปราบปรามชุมนุมเจ้าพิมายของกรมหมื่นเทพพิพิธได้สำเร็จ จึงทรงสั่งให้ประหารกรมหมื่นเทพพิพิธ พร้อมกันนี้ยังได้เอาหม่อมเจ้าอุบล บุตรีของกรมหมื่นเทพพิธมาเป็นพระชายาอีกด้วย
อย่างไรก็ตามเส้นทางรักระหว่างสองพระองค์นั้นไม่ได้ราบรื่นแต่อย่างใด จนมีผู้กราบทูลว่าฝรั่งเป็นชู้กับหม่อมอุบลและหม่อมฉิม เป็นเหตุให้สมเด็จพระเจ้ากรุงธนบุรีทรงสั่งประหารทั้งคู่ โดยเรื่องราวในครั้งนิ้มีปรากฏในบันทึกของพระเจ้าไปยิกาเธอ กรมหลวงนรินทรเทวี พระกนิษฐาต่างพระชนนีในพระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราช ซึ่งบันทึกนี้เป็นที่รู้จักกันในนาม “จดหมายเหตุความทรงจำของกรมหลวงนรินทรเทวี” ความว่า
“วิบัติหนูกัดพระวิสูตร รับสั่งให้ชิดภูบาล ชาญภูเบศร์ ฝรั่งคนโปรดทั้งคู่ ให้มาไล่จับหนูใต้ที่เสวยในที่ด้วย เจ้าประทุมทูลว่าฝรั่งเป็นชู้กับหม่อมฉิม หม่อมอุบล กับคนรำ ๔ คนเป็น ๖ คนด้วยกัน รับสั่งถามหม่อมอุบลไม่รับ หม่อมฉิมว่าจะยังอยู่เป็นมเหสีขี้ซ้อนหรือ มาตายตามเจ้าพ่อเถิดรับเป็นสัตว์หมด ให้เฆี่ยนเอาน้ำเกลือรด ทำประจานด้วยแสนสาหัส ประหารชีวิตผ่าอกเอาเกลือทา ตัดมือ ตัดเท้า”
โดยหลังการสั่งประหารชีวิตพระชายาแล้ว สมเด็จพระเจ้ากรุงธนบุรีก็เกิดพระอาการ “พระสติฟั่นเฟือน” จนอยากจะตายตามหม่อมอุบล ซึ่งในจดหมายเหตุความทรงจำของกรมหลวงนรินทรเทวี กล่าวถึงเรื่องราวในตอนนี้ว่า
“สำเร็จโทษแล้วไม่สบายพระทัย คิดถึงหม่อมอุบลว่ามีครรภ์อยู่ 2 เดือน ตรัสว่าจะตายตามหม่อมอุบล ว่าใครจะตายกับกูบ้าง”
ต่อมาเจ้าคุณใหญ่ ท้าวเจ้าคุณทรงกันดาล กับเตี่ยหม่อมทองจันทร์ ได้นิมนต์พระสงฆ์จำนวนมากเข้ามาถวายพระพรเพื่อขอชีวิตของพระองค์ไว้ พระองค์ท่านจึงได้พระสติคืนดังเดิม ทำให้สมเด็จพระเจ้ากรุงธนบุรีทรงรอดพ้นจากเหตุการณ์ครั้งนี้มาได้